第八章 三萜類化合物

一.概述

1.多數三萜類化合物是一類基本母核由30個碳原子組成的萜類.(6個異戊二烯單位聚合)

2.三萜苷類化合物多數可溶于水,其水溶液振搖后能產生大量持久性肥皂樣泡沫,稱三萜皂苷,多具羧基,又叫酸性皂苷.(五加科、桔梗科、遠志科、傘形科)

3.當原生皂苷由于水解或酶解,部分糖被降解是,所生成的苷叫次皂苷或原皂苷元.

4.三萜皂苷多為醇苷和酯苷(酯皂苷)

5.鯊烯前體。少數三萜類的碳原子多于或少于30個

二.分類

植物體的存在：三萜皂苷及其苷元，其他三萜類(樹脂、苦味素、三萜生物堿、三萜醇)

根據碳環的有無和多少分類：鏈狀、單環、雙環、三環、四環三萜、五環三萜

(1)鏈狀三萜(鯊烯類化合物)

(2)四環三萜：結構特點:：1.基本母核：環戊烷駢多氫菲(A,B,C,D四環)

2.17位:8個C組成的側鏈 3.3位多有-OH,C=O等含氧官能團

4.4位:偕二甲基;10位、14位各1個CH3;13位或8位有1個CH3

分類：

羊毛脂甾烷型：均為反式稠合,C20—R (羊毛脂醇)

達瑪烷型：均為反式稠合,C20—R或S(人參、三七、西洋參——人參皂苷A\B)

大戟烷型(乳香二烯酮)，葫蘆素烷型(雪膽甲素、羅漢果甜素)，原萜烷型(澤瀉萜醇)

環菠蘿蜜烷型(黃芪苷)

(3)五環三萜的特點：

齊墩果烷型(β-香樹脂烷)：母核為多氫蒎,A/B、B/C、C/D反式，D/E順式，3位有OH，11、12有雙鍵，羧基多在28、30、24位(齊墩果酸、商陸皂苷、人參皂苷C)

烏蘇烷型(α-香樹脂烷、熊果烷型)：與齊墩果烷型不同之處：19、20位各有一個甲基(地榆皂苷B)

羽扇豆烷型：與齊墩果烷型不同之處：C19,21成E環(五元環)，D/E反式,C19α-異丙基，并有△20(29)雙鍵(羽扇豆醇)

木栓烷型、羊齒烷型、異羊齒烷型、何帕烷型、異何帕烷型

三　物理性質：

1.性狀：游離---完好結晶;苷----白色無定型粉末;皂苷具吸濕性，多有苦味和辛辣，,對人體粘膜有強烈刺激性------祛痰止咳

2.熔點與旋光性：(1)游離：有固定熔點，-COOH-----熔點較高;苷類：無明確的熔點,

只有分解點------200~350℃(2)均有旋光性,大多左旋。

3.溶解度：游離——溶于石油醚，乙醚，氯仿，甲醇，乙醇等有機溶劑，不溶于水。

皂苷類——可溶于水，易溶于熱水、稀醇、熱甲醇和熱乙醇，不溶于丙酮、乙醚、石油醚。含水正丁醇和戊醇中溶解度最好。皂苷有助溶性，可促進其它成分在水中的溶解。

次生苷——水溶性降低，易溶于醇、丙酮、乙酸乙酯。

4.發泡性：皂苷水溶液經強烈振搖能產生持久性的泡沫,加熱也不會消失(降低水溶液表面張力)，可作為清潔劑,乳化劑。某些皂苷由于親水性強于親脂性或親脂性強于親水性而不呈現發泡性。

四.化學性質：

1.顏色反應：

(1)Liebermann-Burchard;(醋酐—濃硫酸)

現象：黃-紅-紫-藍(甾體皂苷—綠色;三萜皂苷—紅色。區別)，最后褪色

(2)Kahlenberg：(五氯化銻或三氯化銻/氯仿)紙色譜---加熱(60~70℃)—藍色,灰藍,灰紫

(3)Rosen-Heimer反應;(25% 三氯乙酸乙醇)

紙色譜---加熱(100℃)---紅色—紫色，(甾體皂苷--60 ℃，區別三萜皂苷和甾體皂苷)

(4)Salkowski反應(氯仿溶液,濃H2SO4)

試管反應—氯仿層(上層)—紅或藍，硫酸層(下層)— 綠色熒光

(5)Tschugaev反應(冰乙酸溶液,ZnCl2結晶)，試管反應----稍加熱---淡紅或紫紅

2.沉淀反應：

酸性三萜皂苷+中性鹽[乙酸鉛/硫酸銨] 沉淀

甾體皂苷(中性)+堿性鹽沉淀[堿式乙酸鉛/Ba(OH)2]

區分甾體皂苷和三萜皂苷

3.皂苷的水解：(1)酸水解 (2)乙酰解 (3)Smith降解 (4)酶水解 (5)糖醛酸苷鍵的裂解 (6)酯苷鍵的水解

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（責任編輯：中大編輯）

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