第六章：黃酮類化合物

一、黃酮類化合物是泛指兩個苯環通過三個碳原子相互聯結而成的一系列化合物,2-苯基色原酮。生物合成途徑是復合型(莽草酸途徑和乙酸-丙二酸途徑)

二、黃酮類化合物的結構與分類

根據黃酮類化合物A環和B環中間的三碳鏈的氧化程度、三碳鏈是否構成環狀結構、3位是否有羥基取代以及B環(苯基)連接的位置(2或3位)等特點，可分為

三、黃酮類化合物的理化性質

(1)性狀：多為結晶性固體，少為無定形粉末，多呈黃色，顏色取決于結構中有無交叉共軛體系、助色團。在黃酮、黃酮醇分子中，尤其在7位或4位引入-OH及-OCH3等供電子基團后，產生p-π共軛，促進電子移位、重排，使共軛系統延長，化合物顏色加深。黃酮、黃酮醇：灰黃~黃，查爾酮：黃~橙黃，二氫黃酮(醇)、黃烷醇幾乎無色。花色素pH<7紅色，pH8.5紫色，pH >8.5藍色

(2)旋光性：二氫黃酮、二氫黃酮醇、黃烷醇、二氫異黃酮有旋光性

(3)酸堿性：黃酮類化合物分子中多具酚羥基，顯酸性，酚羥基酸性強弱順序：7，4’-二OH(5%NaHCO3)>7-或4’-OH(5%Na2CO3)>一般酚羥基(0.2%NaOH)>5-OH(4%NaOH)

黃酮類化合物分子中γ-吡喃酮環上的1-位氧原子，因有未共用電子對，故表現微弱堿性，可與強無機酸(濃硫酸、鹽酸)生成佯鹽，佯鹽不穩定加水后分解。

(4)溶解性：游離黃酮類一般難溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、乙醚等有機溶劑及稀堿水中。

黃酮(醇)、查兒酮等平面型分子，因分子間排列緊密，分子間引力較大，故難溶于水。而二氫黃酮(醇)等非平面型，因分子中的C環具有近似于半椅式結構，分子間排列不緊密，分子間引力降低，有利于水分子進入，在水中溶解度稍大。異黃酮類的B環受吡喃環羰基的立體障礙，親水性比平面型增加。花色素以離子形式存在。

親水性：花色素>非平面>異黃酮>平面，多糖苷>單糖苷，3-OH苷>7-OH苷

(四)顯色反應1.還原反應　2.與金屬鹽類試劑的絡合反應(3-OH或5-OH與4羰基，鄰二酚羥基)

3.硼酸顯色反應：5-羥基黃酮及6’-羥基查耳酮類在枸櫞酸丙酮存在條件下，呈黃色而無熒光;草酸中顯黃色并有綠色熒光。

4.堿性試劑反應:：黃酮類化合物與堿性溶液可生成黃色、橙色、紅色等

5.與五氯化銻反應：查耳酮類生成紅或紫紅色沉淀

(五)提取與分離

(六)色譜檢識：

1.紙色譜：適用于分離各種類型黃酮化合物，包括游離黃酮和黃酮苷類。混合物的檢識常采用雙向紙色譜。一般第一向采用醇性展開劑，為正相色譜，第二向采用水性展開劑，反相色譜

2.薄層色譜法：一般采用吸附薄層，吸附劑大多用硅膠和聚酰胺。有硅膠薄層色譜、聚酰胺薄層色譜、纖維素薄層色譜

UV光譜

Ⅰ帶B環桂皮酰系統300~400nm Ⅱ帶A環苯甲酰系統240~280 nm

利用診斷試劑對黃酮、黃酮醇類化合物UV光譜的影響檢出羥基位置

甲醇鈉(NaOMe)，主要是判斷是否有4′-OH，3、4′-二OH或3、3′、4′-三OH

乙酸鈉，判斷是否有7-OH

乙酸鈉/硼酸　主要判斷A環或B環是否有鄰二酚羥基(5，6-二OH除外)。

三氯化鋁及三氯化鋁/鹽酸，為判斷有無鄰二酚羥基，3-OH、5-OH提供信息。

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（責任編輯：中大編輯）

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