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鹽酸普魯卡因

Procaine的發(fā)現(xiàn)及酯類居麻藥的發(fā)展過程，提供了從剖析天然產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行藥物化學(xué)研究的一個(gè)經(jīng)典例證。

Procaine的發(fā)現(xiàn)及酯類居麻藥的發(fā)展過程，提供了從剖析天然產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行藥物化學(xué)研究的一個(gè)經(jīng)典例證。對(duì)可卡因的結(jié)構(gòu)改造中發(fā)現(xiàn)：苯甲酸酯在Cocaine的局部麻醉作用中占有重要地位。合成 了一系列氨基苯甲酸酰胺酯和氨代烷基酯，最終發(fā)現(xiàn)了Procaine。

Procaine易水解失效，為了克服這一缺點(diǎn)，提高酯基的穩(wěn)定性，對(duì)苯環(huán)、酯鍵、側(cè)鏈進(jìn)行改造獲得一系列酯類局麻藥。

在Procaine 的苯環(huán)上以其他取代基取代時(shí)，可因空間位阻而使酯基水解減慢，因而使局部麻醉作用增強(qiáng)，如氯普魯卡因的局麻作用比Procaine強(qiáng)2倍 毒性小約1/3。苯環(huán)上的氨基引入烷基，可增強(qiáng)局部麻醉作用，如丁卡因的局部麻醉作用比普魯卡因強(qiáng)10倍。

在Procaine側(cè)鏈上引入甲基，因空間位阻作用使酯鍵不易水解，故使麻醉作用延長(zhǎng)，如海克卡因和美普卡因等。

鹽酸達(dá)克羅寧

以電子等排體-CH2-代替酯基中的-O-則成為酮類化合物。

以電子等排體-CH2-代替酯基中的-O-則成為酮類化合物。達(dá)克羅寧具有很強(qiáng)的表面麻醉作用，對(duì)粘膜穿透力強(qiáng)，見效快，作用較持久，毒性較Procaine低。但因刺激性較大，不宜作靜脈注射和肌肉注射，只作表面麻醉藥。達(dá)克羅寧結(jié)構(gòu)中的羰基比普魯卡因結(jié)構(gòu)中的酯基和利多卡因結(jié)構(gòu)中的酰胺基都穩(wěn)定，所以麻醉作用更持久。

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