2011年西藥師藥劑學考試輔導：酯類藥物的水解

含有酯鍵藥物水溶液，在H+或OH或廣義酸堿的催化下水解反應加速。特別在堿性溶液中，由于酯分子中氧的負電性比碳大，故酰基被極化，親核性試劑OH-易于進攻酰基上的碳原子，而使酰氧鍵斷裂，生成醇和酸，酸與OH-反應，使反應進行完全。在酸堿催化下，酯類藥物的水解常可用一級或偽一級反應處理。

鹽酸普魯卡因的水解可作為這類藥物的代表，水解生成對氨基苯甲酸與二乙胺基乙醇，此分解產物無明顯的麻醉作用。

屬于這類藥物還有鹽酸丁卡因、鹽酸可卡因、普魯本辛、硫酸阿托品、氫溴酸后馬托品等。羧苯甲酯類也有水解的可能，在制備時應引起注意。酯類水解，往往使溶液的pH下降，有些酯類藥物滅菌后pH下降，即提示有水解可能。

內酯在堿性條件下易水解開環。硝酸毛果蕓香堿，華法林鈉均有內酯結構，可以產生水解。

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